WindowsのPythonにdlibをインストールする場合、Links for dlibからPythonのバージョンに対応したビルド済みバイナリのURLを取得します。

Python 3.5 + 64bitの場合、以下のコマンドでインストールすることができます。cp35がPythonのバージョン、amd64が64bitバイナリの指定です。

pip install https://files.pythonhosted.org/packages/38/18/92fc25855307bcf582a30034ae657fda205de4f29773323bb388e592f17c/dlib-19.4.0-cp35-cp35m-win_amd64.whl#sha256=67e7d86eedaef650788b058d9e086198ead583f5bb3041fd9a431ae50658e9f4